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1968年生まれ。アメリカ出身。コメディ集団「アップライト・シチズン・ブリゲイト」の創設メンバーであり、95年から2001年まで「サタデー・ナイト・ライブ」脚本を務め、それをきっかけに、長らく製作・脚本のパートナーとなるウィル・フェレルと出会った。フェレルとは、マッケイが監督・脚本を担当した『俺たちニュースキャスター』（04・未）、『タラデガ・ナイト オバールの狼』（06・未）、『俺たちステップ・ブラザーズ-義兄弟』（08・未）、『俺たちニュースキャスター 史上最低!?の視聴率バトルinニューヨーク』（13・未）など様々な映画で仕事をしている。

映画の他にも、ハフィントン・ポストへの寄稿や、TV「マイケル・ムーアの恐るべき真実　アホでマヌケなアメリカ白人」(99)などの企画に関わり、HBO「Eastbound&Down（原題）」（09-13）の製作・監督、またブロードウェイでは、トニー賞ノミネート「You're Welcome America」の演出も務める。

クリスチャン・ベールとは、アカデミー賞脚色賞はじめ数々の映画賞を受賞した『マネー・ショート　華麗なる大逆転』(15)に続いて２度目のタッグとなる。本作では、作品賞、 脚本賞、監督賞はじめ８部門にオスカーノミネート。